Những Người Tình Enoshima phần 2 tiếp tục xoay quanh câu chuyện về hai chị em Sakurai Miri, Sakurai Miu và thanh niên may mắn nhất năm chén cô em được cô chị. Chàng trai Shanghai lấy vợ là người Nhật Bản. Mùa hè này, cậu ta cùng vợ quyết định đến Enoshima, một hòn đảo nhỏ nằm ở thành phố Fujisawa, phía Nam tỉnh Kanagawa. ở đây có phong cảnh tuyệt đẹp với vịnh Sagami và núi Phú Sĩ, từ xa xưa, nơi đây đã là địa điểm thăm quan được yêu thích liên tục từ thời kỳ Edo. Sở dĩ cậu và vợ đến đây cũng là để thăm người chị gái sống ở đây của vợ. Ngay khi gặp được người chị xinh đẹp của vợ, Shanghai đã ước mình có được một người vợ xinh như vậy, dù cô vợ hiện tại của cậu ta nhan sắc cũng không thua kém chị vợ là bao. Chị vợ của Shanghai cũng nối giáo cho giặc, cô ta cũng liếc mắt đưa tình với cậu như ý muốn làm người tình của cậu những ngày cậu ở Enoshima.